Ich habe in etwa das Gleiche vor und entsprechend kann ich einige Sachen bestätigen/ergänzen. Auch da ich schon einige Transporter gefahren bin.
T4/T5/T6 - war mir meist von vornerein zu teuer. Dazu kommt, das die Qualität nachgelassen haben "soll".
Vito - ebenfalls recht teuer, die älteren haben teilweise massive Rostprobleme (außer die ganz Alten), die neueren Baujahre ab glaube 2008 sind wieder besser. Motoren sind ok. Mir wurde immer wieder der 6 Zylinder ans Herz gelegt, der ist aber teuer und hat nur ein 5-Gang-Automatikgetriebe.
Transit - günstig, zuverlässig, große Auswahl und Varianten. Wie im Thread schon erwähnt, die 2,2 l Motoren neigen zu Motorschäden. Würde die Variante nicht kaufen.
Vivaro und Schwestermodelle - die günstigste Variante, entsprechend sollte man nicht viel erwarten. Zwei Problembereiche wurden schon genannt, dazu können ab 100.000 km Getriebeprobleme kommen, wenn man da kein Auge drauf hat. Die 1.9er Motorvariante ist wohl nicht zu empfehlen.
Ich habe noch allerlei andere angesehen, aber teilweise muss man da echt hart im Nehmen sein (Toyota HiAce z.B. sind zwar unkaputtbar, aber wenn man sich den anguckt

) oder es gibt eher wenige Erfahrung dazu. Toyota ProAce wurde mir nicht empfohlen (Mechaniker Toyota, Gemeinschaftsarbeit mit FIAT und Pegeot). Dazu noch Exoten wie Hyundai H-1 und sowas
Eine kleinere Alternative sind Transporter wie Nissan NV200, da geht die Street Triple gerade so rein, insofern sollte auch die Daytona reinpassen. Gibt es auch mit Benziner, evtl. bei geringer Jahres-Kilometerleistung eine Option.
Alles was größer ist fährt sich entsprechend noch mehr wie LKW, der einzige Vorteil ist der Platz, falls du öfters jemanden mitnehmen willst.